1998年，年仅18岁的杰拉德正式升入利物浦一线队，在红军对阵布莱克本的联赛比赛中，他作为右后卫替换黑格姆登场，由此揭开了这位红军传奇队长的生涯序幕。值得一提的是，杰拉德出生在利物浦当地的小村庄惠斯顿，从那里驱车前往安菲尔德球场仅需20分钟。因此，在9岁那年，他就加入了利物浦的青训营。而1989年发生的希尔斯堡惨案，更深深加深了杰拉德与利物浦之间的羁绊——在这场造成96人丧生的悲剧中，他的表哥不幸遇难。此后长达20年的职业生涯里，每当驱车前往安菲尔德参加主场比赛时，杰拉德都会去吊唁表哥，并誓言为他而战、赢得胜利。

1998-99赛季，由于主力中场小雷德克纳普意外受伤，杰拉德获得了不少出场机会。初出茅庐的他已是当时英格兰年轻中场中的佼佼者：不仅拥有英伦球员特有的充沛体能与防守强度，还兼具顶尖的脚下技术。在恩师霍利尔的调教下，这位敢拼敢冲的小伙子为红军中场注入了全新活力。然而，他的冲劲也带来副作用——作为18岁的少年，在与英超老将对抗时常常显得“愣头青”，防守中频频被裁判口头警告，成为当时英超著名的“卡牌球员”之一。

进入1999-2000赛季，杰拉德在红军第二个赛季便成为球队中场绝对主力。这个阶段他主要承担中场防守职责，攻防两端充满斗志。在利物浦主场对阵谢菲尔德联队的比赛中，他攻入一记精彩进球——这粒处子球也拉开了日后“神奇队长”进球序幕。该赛季他共出场29次、打入1球，并克服了背部和腹股沟等伤病困扰，在新赛季迎来真正突破。

时间来到2000-01赛季，杰拉德的出色表现彻底奠定其主力位置。此时20岁的他已展现出从任何距离都能凶猛射门的能力——那个赛季标志着欧洲足坛开始广泛认识这位天才中场。在欧洲联盟杯决赛对阵阿拉维斯的比赛中，他打入一粒精彩进球，帮助利物浦以5:4击败对手、夺得冠军。整个赛季他代表利物浦在各项赛事出战50场、打进10球，在时任主帅霍利尔悉心调教下，球队士气高昂、战斗力爆表，并最终完成五冠王壮举：先后斩获英格兰社区盾冠军、足总杯冠军、联赛杯冠军、欧洲联盟杯冠军及欧洲超级杯冠军。赛季结束后，杰拉德荣膺2001年度最佳年轻球员称号。

从2002-03赛季起，时任曼联主帅弗格森便多次希望将杰拉德带到老特拉福德。早在1993年夏天，弗格森就曾对当时仅13岁的杰拉德发出邀请，并为他开出一份长达7年的合同——但最终杰拉德选择留在安菲尔德。彼时作为利物浦中场核心的他，并不以言辞激昂著称；更多时候是通过场上卓越表现和关键时刻对队友的积极影响树立榜样——在英超激烈竞争中能承受如此巨大压力与期望的球员寥寥无几；而这位本土小伙子却总能以出色发挥让利物浦球迷怀揣梦想。

到了2003-04赛季，在红军主教练霍利尔做出一个对球队未来至关重要的决定：休赛期任命仅23岁的杰拉德取代老队长海皮亚担任新任队长。考虑到他卓越的能力、日渐成熟的领袖气质以及对儿时球队深厚的情感联系——这一任命可谓众望所归。值得一提的是：出道之初他曾希望能在30岁前成为队长；没想到这个时间竟提前了7年！对于全队而言这是大胆之举；但事实证明——这更是无比正确的选择。

成为红军新任队长后，杰拉德不再只是冲锋陷阵的无脑中场；他必须时刻保持清醒头脑以领导整支球队；更重要的是：只要这位精神支柱屹立不倒——利物浦全队便拥有随时翻盘的斗志。