近日有媒体报道称，在2019年NBA总决赛期间，莱昂纳德的舅舅丹尼斯·罗伯特森曾向多伦多猛龙队和洛杉矶湖人队提出过异常要求。据《多伦多星报》披露，当时罗伯特森不仅希望获得球队股份、房产等资产，还要求签订受保障的场外代言合约、获取私人飞机使用权等。

值得注意的是，在与猛龙队的谈判中，罗伯特森曾试图通过要求获得枫叶体育娱乐公司旗下的另一支球队——枫叶队（Toronto Raptors）的部分股权来规避直接索要猛龙队股份的行为。然而由于两家俱乐部同属一家母公司旗下，这一请求显然无法实现。

尽管当时莱昂纳德刚帮助猛龙队夺得队史首冠并斩获两个FMVP奖杯，在联盟中声望达到顶峰。但其团队提出的这些超常规要求仍让多家俱乐部感到困扰。最终猛龙队仍尽力满足了部分需求——为他争取到价值1500万美元的场外代言合约。

不过这些争议并未阻止莱昂纳德在2018年选择加盟快船。作为从小失去父亲的球员，他高度信任舅舅罗伯特森，并将其视为经纪人处理所有签约及商务事务。早在马刺时期，正是罗伯特森以缺乏信任为由推动了莱昂纳德交易至猛龙队。

这种强势且贪婪的行事风格让许多球队对莱昂纳德望而却步。有NBA高管曾表示湖人队当年未能签约成功是"躲过一劫"。尽管如此，在商业运作层面罗伯特森确实为球员创造了可观收益——即便莱昂纳德近年来因伤病缺席大量比赛，在商业价值方面仍获得巨大回报。